①今月で定年退職になりますが、有給休暇を全部使い切ることができないので会社に残りを買い取ってもらいたいのでうが可能ですか？
②有給休暇を取る者がいないので有給休暇を買い取るつもりだが、いくら払えばいいのでしょうか？（会社からの質問）
法第３９条で「使用者は、…（省略）…労働者に対して、継続し、又は分割した10労働日の有給休暇を与えなければならない」とあります。そのため、①のケースでは退職後は労働基準法における労働者ではなくなるため有給休暇が消滅します。会社は消滅した有給休暇について買い取る義務はありません。会社が恩恵的に消滅した有給休暇に対し何らかの支払いをすることは差し支えありません。
しかし、②のケースは異なり有給休暇を取得しなくても翌年まで繰り越せるので、買い取ることはできません。労働者の有給休暇の買取を禁止しているのは、有給休暇の取得を妨げることに繋がるからです。ただし、有給休暇の時効は２年なので消滅したものについては問題ありませんが、前述の通り有給休暇の取得の妨げととらえることにもなりますのでお勧めできません。
支払う金額ですが、元々支払う義務のないものですので会社の自由裁量で構いません。